Ήταν η έμπνευση για τη δημιουργία του Sheridan Whiteside, τον κύριο χαρακτήρα στο θεατρικό έργο “The Man Who Came to Dinner”(1939) από τον George S. Kaufman και Moss Hart, αλλά και για τoν πολύ λιγότερο αγαπητό χαρακτήρα Waldo Lydecker στην ταινία Laura (1944 ). Ήταν πεπεισμένος ότι ήταν ακόμα και ο Rex Stout εμπνεύστηκε από αυτόν τoν εξαιρετικό ντετέκτιβ Rex Nero Wolfe,  αλλά ο Stout, παρόλο που ο ίδιος ήταν φιλικά προσκείμενος προς τον Woollcott, είπε ότι δεν ήταν η έμπνευση γι αυτόν.