Καθ 'όλη τη διάρκεια της καριέρας του, ο Ledger έλαβε μέρος σε ταινίες που αμφισβήτησαν συνεχώς το ταλέντο του. Ο ρόλος του στο 10 Things I Hate About You τον έκανε ένα teen star και η καριέρα του συνέχισε να ανεβαίνει με ταινίες όπως το The Patriot (2000), το Knight's Tale (2001) και το Casanova (2005).

Παρ 'όλα αυτά, ο ρόλος του ως ομοφυλόφιλος καουμπόη στο Brokeback Mountain (2005) τον έθεσε στον κατάλογο των υποψηφίων για ένα βραβείο Όσκαρ για την καλύτερη απόδοση από έναν ηθοποιό σε έναν ηγετικό ρόλο.

Το επόμενο μεγάλο έργο του ήταν ο Batman: Ο σκοτεινός ιππότης (2008). Ο Τζόκερ απεικονίστηκε από τον Ledger ως «ψυχοπαθητικό, μαζικά δολοφονικό, σχιζοφρενικό κλόουν με μηδενική ενσυναίσθηση». Είχε προετοιμαστεί για μήνες για αυτό το ρόλο, και ακόμη κράτησε ένα ημερολόγιο του ταξιδιού του ως τον πιο διάσημο κακό του Μπάτμαν.

"Κάθισα σε ένα δωμάτιο ξενοδοχείου στο Λονδίνο για περίπου ένα μήνα, κλειδώθηκα, σχημάτισα ένα μικρό ημερολόγιο και πειραματίστηκα με φωνές - ήταν σημαντικό να προσπαθήσω να βρω μια κάπως εικονική φωνή και να γελάσω. Κατέληξα να προσγειωθώ περισσότερο στη σφαίρα ενός ψυχοπαθούς - κάποιος με ελάχιστη ή μη συνείδηση ​​στις πράξεις του. Είναι απλά ένας απόλυτος κοινωνικός, ένας ψυχρόαιμος κλόουν που σκοτώνει μαζικά ». - Heath Ledger

Ο Λέτζερ βύθισε βαθιά τον χαρακτήρα του στο σημείο που έπρεπε να πάρει υπνωτικά χάπια για να ξεκουραστεί  για λίγες ώρες την ημέρα. τελικά οι προσπάθειές του ξεπληρώθηκαν. Η απόδοσή του αναγνωρίστηκε παγκοσμίως. Ο αιφνίδιος θάνατός του σήμαινε το τέλος της παραγωγικής του καριέρας, αλλά έγινε και η αναγνώριση ενός θρύλου.

Κέρδισε ένα βραβείο Όσκαρ, ένα BAFTA και μια Χρυσή Σφαίρα για την ψυχωτική του παράσταση, αλλά ποτέ δεν ήταν σε θέση να κάνει την ομιλία αποδοχής του.

Σε ένα ειδικό άρθρο για το Newsweek, ο σκηνοθέτης Christopher Nolan περιέγραψε τον Ledger ως χαρισματικό ηθοποιό που θα ευχαριστούσε προσωπικά το καστ και τον κάθε παράγοντα της ταινίας εάν παρέμενε αργά το βράδυ γυρίζοντας μια σκηνή. Και καταλήγοντας ο σκηνοθέτης είπε:

"Όταν μπαίνεις στη αίθουσαεπεξεργασίας μετά τη λήψη μιας ταινίας, αισθάνεσαι ευθύνη για έναν ηθοποιό που έχει εμπιστοσύνη σε εσένα και ο Heath μας έδωσε τα πάντα. Όταν ξεκινήσαμε τις κοπές σκηνών, αναρωτιόμουν για κάθε επιλογή που επιλέξαμε, απτικοποίησα την προβολή όπου θα έπρεπε να του δείξουμε την τελική ταινία καθήμενος τρεις ή τέσσερις σειρές πίσω του, βλέποντας τις κινήσεις του κεφαλιού του για ενδείξεις σε αυτό που σκεφτόταν για το τι κάναμε με όλα αυτά που ' που μας πρόσφερε, τώρα που ο έλεγχος των σκηνών της ταινίας δεν θα είναι ποτέ πραγματικός, τον βλέπω καθημερινά στην αίθουσα επεξεργασίας, να μελετά το πρόσωπό του, τη φωνή του, και μου λείπει τρομερά”.

Μέσα από αυτές τις σειρές φωτογραφιών μπορούμε να δούμε το χάρισμα και το ταλέντο του Ledger, τη δέσμευσή του ως ηθοποιού και την καρδιά του.