Ο τραγουδοποιός προερχόταν από μουσική οικογένεια, η οποία του έδωσε το ερέθισμα να ασχοληθεί με τη μουσική. Το 1937 έγινε δεκτός στο Πανεπιστήμιο του Χάρβαρντ, αλλά το εγκατέλειψε μετά από λίγους μήνες για να ταξιδέψει και να γνωρίσει την Αμερική. Στα ταξίδια του ανακάλυψε τα προβλήματα και τις ανησυχίες του απλού Αμερικανού και τα εξέφρασε με το μπάντζο του, παίζοντας σε απεργιακές συγκεντρώσεις και διαδηλώσεις για τα ανθρώπινα δικαιώματα.

Λόγω της δράσης του αλλά και της συμμετοχής του στοΚομμουνιστικό Κόμμα την δεκαετία του 1940, την περίοδο του μακαρθισμού, η Επιτροπή Αντιαμερικανικών Ενεργειών του γερουσιαστή Μακάρθι, τον έβαλε μαζί με τους "Weavers" στην μαύρη λίστα, με αποτέλεσμα η δισκογραφική εταιρία Decca, με την οποία συνεργαζόταν να σπάσει το συμβόλαιο τους. Ο ίδιος κλήθηκε σε απολογία στην Επιτροπή όπου αρνήθηκε να καταθέσει το οτιδήποτε. Για τον λόγο αυτό φυλακίστηκε για ένα χρονικό διάστημα και κατόπιν συνέχισε την δράση του.

Η μουσική του πορεία περνά από τις διαδηλώσεις για τα δικαιώματα των εργατών της δεκαετίας του '50 στο Top 10 των επιτυχιών, από τη συμμετοχή στα φοιτητικά κινήματα σε φεστιβάλ της φολκ μουσικής και από την καταδίκη του για ασέβεια απέναντι στο Κογκρέσο - όταν αρνήθηκε να καταθέσει - στην εμφάνισή του τον Ιανουάριο του 2009 στο Μνημείο Λίνκολν όπου τραγούδησε για την τελετή ορκωμοσίας του 44ου προέδρου των ΗΠΑ, Μπαράκ Ομπάμα.